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L’eccentrico vincitore della lotteria Charles, che vive da solo su un’isola remota, cerca di realizzare i suoi sogni ingaggiando il suo musicista preferito, Herb McGuire, per suonare un concerto esclusivo e privato. All’insaputa di Herb, Charles ha anche ingaggiato l’ex compagna di band ed ex fidanzata di Herb, Nell, insieme al suo nuovo marito, per eseguire vecchie canzoni preferite. Mentre gli animi si scaldano e vecchie tensioni riaffiorano, un tempo tempestoso li intrappola su un’isola e Charles cerca disperatamente un modo per salvare il concerto dei suoi sogni.